Las lactonas son ésteres cíclicos, se forman por medio de una reacción de esterificación intramolecular de moléculas que contienen un grupo hidroxilo y un ácido carboxílico.

Son bastantes comunes en la naturaleza. Por ejemplo en la vitamina C y la nepetalactona, el atrayente de los gatos que se encuentra presenta en la nébeda o menta gatuna (Calamintha nepeta) , son lactonas. (34)

Nomenclatura: Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cual proviene  el ácido carboxílico. El tamaño del ciclo suele indicarse con una letra griega (α-,  β-, γ-, δ-) que le corresponde en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo  hidroxilo en la cadena principal. Las lactonas más comunes son las de 5 y 6 miembros dada la estabilidad de los ciclos.

El mecanismo de esta reacción transcurre en los siguientes pasos:

Etapa 1. Protonación del grupo carboxílico

Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa de ciclación)

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4.  Eliminación de agua y desprotonación

Se clasifican en cuatro categorías: Cumarinas‎ , Furones‎, Isocumarinas,‎ Lactonas sesquiterpénicas‎.

Las Lactonas en el Diente de León

Las Lactonas presentes en el diente de león son las siguientes:

Cumarimas

Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenólicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en común una estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, denominada cumarina.

Sobre esta estructura, que se origina biosinteticamente por hidroxilación y lactonización del ácido cumarínico (2-hidroxi-Z-cumarico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza química lo que da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas.

Las cumarinas se hallan ampliamente distribuidas en el reino vegetal, aunque son especialmente frecuentes en Fabaceae, Rubiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Umbeliferae, Apocinaceae, Orchidaceae , Rutaceae y Labiatae.

Fueron utilizadas en medicina popular por sus propiedades espasmolíticas o antitusivas. Tienen un aroma dulce por lo que son utilizados en perfumería.

Se emplea el término “cumarina” para referirnos tanto a las geninas como a sus heterósidos. El origen del nombre cumarina deriva del haba Tonka (“coumarona”, en indígena), de la cual se extrajo la primera de ellas. Éstas son derivados de la α-benzo-pirona y muchas de ellas son fenólicas, por lo que se incluyen dentro de los derivados fenólicos. Presentan un olor característico a heno fresco.

Las cumarinas tienen estructuras muy variadas, por lo que sus propiedades farmacodinámicas abarcan una amplia gama terapéutica. Entre todas ellas, podemos destacar la acción vitamínica P (disminuyen la permeabilidad capilar y refuerzan los capilares), como es el caso del esculetol que, en su forma glucosídica (esculósido), presenta efectos tónicos venosos (venotónicos); otras presentan actividad fotosensibilizante cutánea (furanocumarinas); algunas de estas como la xantotoxina, psoraleno y el bergapteno son responsables de fenómenos de alergia y dermatitis; las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica antiinflamatoria, vasodilatadora coronaria, sedante e hipnótica suave; anticoagulante (dicumarol, su presencia en el meliloto, si éste está mal conservado, puede provocar un síndrome hemorrágico), estrogénica, antihelmíntica, antibacteriana y antimicótica),analgésica e hipotérmica. (35)

Lactonas Sesquiterpénicas

Las lactonas sesquiterpénicas son un tipo de compuesto químico terpenoide presente en algunos taxones de plantas.Las lactonas sesquiterpénicas constituyen un grupo de terpenoides de 15 carbonos con un anillo lactónico, que representan los componentes activos de muchas plantas medicinales de la familia Asteraceae. Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.(36)

Las lactonas sesquiterpénicas. Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos de principios activos de naturaleza terpénica más interesantes son las lactonas sesquiterpénicas que forman parte de los principios amargos.

En las plantas predominan los sesquiterpenoides con esqueleto de germacrano, eudesmano y guayano sobre todo, en la familia de las Compuestas (Asteraceae).(37)

Caracteristicas:

• Biosinteticamente derivan del germacreno a través del germacranolide.
• Son usadas tradicionalmente como antiinflamatorias, antibacterianas, antifúngicas, anti artríticas, antimigrañosa, antiparasitarias, vermífugas, en psoriasis, etc.
• Muchas son citotóxicas  antibacterianas.
• Pueden generar dermatitis de contacto y reacciones alérgicas (ej: compuestas como inula, girasol, achicoria, etc)
• Son responsables de la toxicidad de algunas plantas,causando accidentes que han llegado a ser mortales.
• Están presentes principalmente en la raíz del diente de león ,aunque también las podemos conseguir en las flores.

Las Lactonas Sesquiterpénicas Predominantes en el Diente de León son:

GERMACRANOLIDE:

• Ácido taraxínico β-d-glucopiranósido: tiene efectos alergénicos y se consigue principalmente en la raíz
• Ácido 11.13.dihidrotaraxícoβ-d-glucopiranósido, Ácido 1-o-β-glucopiranósido, Taraxacina (Estos tres compuestos derivados de la glucosa tienen un fuerte sabor amargo y en conjunto pueden formar la TARAXACINA. Se encuentran principalmente en la raíz y en la hoja  de la planta del diente de león.)

EUDESMANÓLIDOS:

• Taraxacolide1-O-b-D-glucopyranoside: presente en la raíz. 
• Taraxacoside : presente en la raíz hasta 160 ppm.
• 4-alpha-11-beta-13.15 tetrahidro ridentin: presente en la raíz hasta 4ppm.

Estos tres compuestos poseen acción diurética, antiinflamatoria y son responsables del sabor amargo.

GUAIANOLIDES:

• Lactucopicrina
• Lactucina

Estas dos sustancias son amargas y están presentes en las hojas de la planta,  poseen acción:

1. Sedativa y analgesica.
2. Actúan sobre el sistema nervioso central (SNC)
3. Anti Diurética y antiinflamatoria.
4. Antimalárica.
5. La lactucopicrina ha demostrado ser un inhibidor de la acetilcolinesterasa (38)